Rudolf de Bruyn Ouboter (Ruud of Ru) wordt geboren op 7 juli te Hulst, Zeeuws-Vlaanderen. Verhuizing naar Groningen.

Verhuizing naar Den Haag, Ruud wordt er leerling van Bernhard Schregel. Hij leert er Margot Mazel kennen, zijn latere vrouw. Vriendschappen voor het leven met o.a. Ina Hooft en Huub Gerretsen.

Ruuds moeder overlijdt op 22 maart. Ruud gaat naar München, waar hij werkt in het atelier van Walter Thor. Woont er samen met K. Ph. Bernet Kempers.

Terug in Den Haag, vriendschap met E.A. Canneman. Huwelijk met Margot Mazel op 30 augustus, vertrek naar Parijs, waar Ruud werkt aan de Académie La Grande Chaumiëre. Vriendschap met Hans Rooyaards.

Verblijf in Fiesole, bij Florence.

Terugkeer naar Den Haag, lessen bij Hendrik Meijer aan de Koninklijke Academie van Beeldende Kunsten aldaar. Begin van levenslange vriendschap met Johan Fabricius.

Zoon geboren op 4 januari 1928.

Dochter geboren op 16 januari. Ruud wordt lid van het Schilderkunstig Genootschap Pulchri Studio.

Tentoonstelling, met Alfred Löb, in Kunstzaal Kleykamp.

De Bruyn Ouboter neemt voor het eerst deel aan de ledententoonstelling van Pulchri, lovende kritiek van Jos. de Gruyter in Het Vaderland.

Lid Arti et Amicitiae te Amsterdam.

Cornelis Veth noemt De Bruyn Ouboter in een uitvoerig artikel in Beeldende Kunst een ‘geboren aquarellist’.

Eerste tentoonstelling in de kunsthandel Martinus Liernur te Den Haag van Miep Eijffinger.

Tentoonstelling in Beekvliet, Sint Michielsgestel. 7 juli, viering van zijn 50e verjaardag met een tentoonstelling ten huize van Miep Eijffinger.

Hij sluit zich aan bij de Hollandse Aquarellistenkring.

Tentoonstelling met o.a. Jan van Heel en Jan Wiegers in diverse steden in Nederland.

De Bruyn Ouboter erkend als ‘de ongekroonde vorst der waterverfkunst’ naar aanleiding van de groepstentoonstelling der ‘Haagse Aquarellisten’ in Panorama Mesdag, waaraan hij deelneemt. Hij exposeert er ‘Gedekte tafel’, dat een hoogtepunt in zijn werk wordt genoemd.

‘Witte amaryllis’ bekroond met de Jacob Hartogprijs.

Overzichtstentoonstelling naar aanleiding van zijn 75e verjaardag in het Gemeentemuseum te Den Haag.

Verhuizing van de Pauwenlaan in Den Haag naar Rust en Vreugd in Wassenaar.

De Bruyn Ouboter neemt voor het laatst deel aan de groepstentoonstelling der ‘Haagse Aquarellisten’.

Rudolf de Bruyn Ouboter overlijdt op 31 december.